伊斯特伍德1930年5月31日出生于美国旧金山,曾做过伐木工、加油站工人和其它工
作。上世纪50年代中期,他来到了好莱坞寻求发展。来到好莱坞后,伊斯特伍德先是在环球电影公司拍摄的几部影片中跑龙套--在影片《狼蛛》(Tarantula)的片尾,他驾驶飞机用凝固汽油烧死了那只巨大的蜘蛛。随后他凭借在电视剧《皮鞭》(Rawhide)中的表演而开始小有名气。然而真正成就了他的事业,使其从小有名气一跃而蜚声国际影坛的是赛尔乔-莱昂内(Sergio Leone)执导的三部意大利西部片:1964年的《为了几块钱》(A Fistful of Dollars)、1965年的《为了更多的几块钱》(For a Few Dollars More),和1966年的《善、恶、丑》(The Good,the Bad and the Ugly)。
同年,伊斯特伍德推出了另外一部精彩影片《火线阻击》(In the Line of Fire)。1995年,伊斯特伍德将当时最畅销的小说《廊桥遗梦》(The Bridges of Madison County)改编成电影剧本并搬上银幕,他本人也在片中担任角色,与梅瑞尔-斯特里普(Meryl Streep)合作演绎了一场精彩的对手戏。他不仅自导自演了该片,同时还是影片的制作人。
伊斯特伍德除了1995年拍摄的影片《星落家园》(The Stars Fell on Henrietta)在票房与影评方面都差强人意外,后来创作的许多作品大多都取得了相当的成功。1997年,他制作并执导了影片《午夜善恶园》(Midnight in the Garden of Good and Evil),该片根据约翰-贝伦特(John Berendt)的同名小说改编而成,讲述的是发生在美国南部城市的一起凶杀案。随后,他又连续自导自演并制作了三部影片:1997年的《绝对权力》(Absolute Power)、1999年的《真实罪行》(True Crime)以及2000年的《太空牛仔》(Space Cowboys)。然而随着他的另一部影片《血腥杰作》(Blood Work)的问世,许多影迷不禁对这位从影多年的演员兼导演是否有能力再次拍出优秀的电影开始表示出怀疑。尽管他的这部神秘的惊悚片受到了一些人的欢迎,但大部分影评家和观众都抱怨这部电影的情节平淡无奇,没有多少创新之处。果不其然,这部凄的影片票房收入黯淡。